A QUÍMICA E A VIDA NA TERRA

Ligações químicas

Ao longo do processo de evolução do Universo, após o início da expansão, houve a formação de átomos, que se espalharam pelo espaço. Condições específicas de temperatura, pressão e força gravitacional possibilitaram que os átomos de elementos químicos se aglutinassem em amontoados sólidos, dando origem aos planetas, como a Terra.

Com o resfriamento gradual da Terra, os elementos mais pesados, como ferro abre parênteses Fe fecha parênteses$\left(\text{Fe}\right)$ e níquel abre parênteses N i fecha parênteses$\left(\text{Ni}\right)$, concentraram-se em seu núcleo, e os elementos mais leves se acumularam no manto e na superfície.

O manto terrestre é composto principalmente de silicatos^✚ de magnésio abre parênteses M g fecha parênteses$\left(\text{Mg}\right)$ e de ferro; a crosta é mais diversificada, contando com silicatos e óxidos^✚ de metais (alumínio abre parênteses A l fecha parênteses$\left(\text{A}\mathcal{l}\right)$, ferro, cálcio abre parênteses C a fecha parênteses$\left(\text{Ca}\right)$, sódio abre parênteses N a fecha parênteses$\left(\text{Na}\right)$ e outros). Muitos minerais, quando devidamente tratados, dão origem a metais de interesse econômico. Confira a seguir alguns dos minerais mais comuns da crosta terrestre.

Mais de uma centena de elementos químicos estão previstos na tabela periódica. Os átomos desses elementos não se encontram isolados, mas sim combinados entre si formando diversos compostos. Por exemplo, a água abre parênteses H subscrito 2 O fecha parênteses$\left({\text{H}}_2\text{O}\right)$, um recurso essencial para a vida na Terra, é formada pela união de átomos de oxigênio e de hidrogênio abre parênteses H fecha parênteses$\left(\text{H}\right)$.

Um átomo pode se unir a outro ou a outros átomos por meio de ligações químicas. Essas ligações podem ser fortes (primárias) ou fracas (secundárias). Há três tipos principais de ligações químicas fortes: a iônica, a covalente e a metálica. Começaremos estudando a ligação iônica.

Ligação iônica

A principal fonte de obtenção de ferro no Brasil é a hematita, mineral encontrado em formações rochosas próximas à água ou em ambientes onde havia água no passado remoto.

A hematita é composta de óxido de ferro(III) abre parênteses F e subscrito 2 O subscrito 3 fecha parênteses$\left({\text{Fe}}_2{\text{O}}_3\right)$, uma substância formada pela união de dois átomos de ferro e três átomos de oxigênio em suas respectivas formas iônicas abre parênteses F e elevado a início expoente, 3 mais, fim expoente fecha parênteses$\left({\text{Fe}}^{3+}\right)$ e abre parênteses O elevado a início expoente, 2 menos, fim expoente fecha parênteses$\left({\text{O}}^{2-}\right)$.

Para atingir a estabilidade, os átomos doam ou recebem elétrons em sua última camada e, dessa forma, passam a ter carga elétrica diferente de zero. Essas espécies são chamadas de íons.

Um átomo que recebe elétrons passa a apresentar mais elétrons do que prótons em sua estrutura, adquirindo carga negativa. Nesse caso, o íon recebe o nome de ânion e é representado pelo símbolo do átomo seguido do número de elétrons que recebeu e o sinal de carga negativa. O ânion O elevado a início expoente, 2 menos, fim expoente${\text{O}}^{2-}$ da hematita, por exemplo, indica que o átomo de oxigênio recebeu dois elétrons. Já os átomos que doam elétrons adquirem carga positiva, pois passam a ter mais prótons do que elétrons em sua estrutura. Nesse caso, são chamamos de cátions, representados pelo símbolo do átomo seguido do número de elétrons perdidos e o sinal de carga positiva. O cátion F e elevado a início expoente, 3 mais, fim expoente${\text{Fe}}^{3+}$ da hematita indica que o átomo perdeu três elétrons e tem carga positiva.

Professor, professora: Diga aos estudantes que a eletronegatividade do ferro (1,83) e a do oxigênio (3,44) resulta em uma diferença de 1,61.

A eletronegatividade está relacionada à capacidade de um átomo de atrair elétrons. Como a diferença de eletronegatividade entre o ferro e o oxigênio – sendo o oxigênio o mais eletronegativo – é elevada, dizemos que a ligação química é do tipo ligação iônica, ou seja, uma interação entre cátions e ânions.

Professor, professora: Diga aos estudantes que o ferro é o metal mais produzido no Brasil e também o mais comercializado, representando em 2021 cerca de 80,1% do valor total da produção de metais por mineração. Por causa do preço baixo, da alta dureza e da capacidade de formar ligas metálicas, é o metal mais utilizado na metalurgia e na construção civil.

Podemos compreender a ligação iônica como a força de atração entre dois íons, sendo um com carga positiva e outro com carga negativa. Há uma força eletrostática entre os íons que os mantém unidos.

As estruturas de Lewis são uma forma de demonstrar os elementos químicos com os elétrons da camada de valência. Nesse caso, a ligação iônica é a atração eletrostática entre os átomos.

Note que são necessários dois átomos de ferro (que doam três elétrons cada um) e três átomos de oxigênio (que recebem dois elétrons cada um) para que a carga total seja nula.

Os compostos iônicos formam retículos cristalinos, nos quais os íons se organizam em estruturas simétricas mantidas pela atração e repulsão de suas cargas. A proporção entre os íons é elucidada por meio da célula unitária. No caso do óxido de ferro(III), sua fórmula unitária é F e subscrito 2 O subscrito 3${\text{Fe}}_2{\text{O}}_3$, indicando que, para cada dois átomos de ferro (esfera vermelha), há três de oxigênio (esfera cinza). Analise sua estrutura cristalina na próxima página.

Em uma fórmula unitária, o balanço de cargas positivas e negativas será sempre igual a zero, indicando que a estrutura é eletricamente neutra. Confira como isso acontece no caso do F e subscrito 2 O subscrito 3${\text{Fe}}_2{\text{O}}_3$.

2 átomos de F e elevado a início expoente, 3 mais, fim expoente é igual a carga 6 mais abre parênteses positiva fecha parênteses$2\text{ átomos de }{\text{Fe}}^{3+}=\text{ carga }6+\left(\text{positiva}\right)$

3 átomos de O elevado a início expoente, 2 menos, fim expoente é igual a carga 6 menos abre parênteses negativa fecha parênteses$3\text{ átomos de }{\text{O}}^{2-}=\text{ carga }6-\left(\text{negativa}\right)$

Total é igual a carga 0 abre parênteses neutra fecha parênteses$\text{Total }=\text{carga }0\left(\text{neutra}\right)$

Quando há uma grande diferença de eletronegatividade entre os átomos envolvidos, geralmente entre um metal e outro ametal, ou metal e hidrogênio (hidreto metálico), nós os chamamos de compostos iônicos.

A ligação iônica é considerada forte, o que significa que necessita de muita energia para ser rompida. As energias de atração e repulsão entre os íons no retículo cristalino conferem resistência adicional ao composto químico. Isso faz que os compostos iônicos tenham altas temperaturas de fusão e de ebulição e sejam sólidos à temperatura ambiente, e são maus condutores de eletricidade no estado sólido, pois seus íons não têm mobilidade dentro do retículo cristalino. Porém, quando no estado líquido ou dissolvido em água, tornam-se bons condutores elétricos, já que seus íons passam a ter alta mobilidade.

Muitos materiais que usamos diariamente são compostos iônicos. Confira os exemplos do fluoreto de cálcio e cloreto de sódio a seguir.

Fluoreto de cálcio abre parênteses C a F subscrito 2 fecha parênteses$\left(\text{Ca}{\text{F}}_2\right)$: muito usado em cremes dentais e pode ser adicionado à água nas estações de tratamento, auxiliando na prevenção da cárie. Na natureza, o fluoreto de cálcio é encontrado no mineral fluorita.

Verifique como os compostos iônicos podem ter retículos cristalinos diferentes. Na estrutura apresentada, os átomos de cálcio estão representados em rosa e os de flúor abre parênteses F fecha parênteses$\left(\text{F}\right)$, em verde.

Cloreto de sódio abre parênteses N a C l fecha parênteses$\left(\text{NaC}\mathcal{l}\right)$: conhecido popularmente como sal de cozinha, é muito usado para temperar ou realçar o sabor dos alimentos. A principal forma de produzir N a C l$\text{NaC}\mathcal{l}$ é por meio da evaporação da água do mar.

A extração de sal é uma atividade econômica fundamental em diversas regiões do mundo, inclusive no Nordeste brasileiro, realizada tanto por meio do processo de evaporação da água do mar, resultando no sal marinho, quanto da mineração de depósitos subterrâneos, originando o sal-gema.

O sal-gema, ou halita, é retirado de depósitos subterrâneos formados em tempos geológicos passados. No Brasil, um exemplo é encontrado em Maceió (AL), onde sua extração causou graves problemas ambientais e sociais. Desde os anos 1970, a capital alagoana vem enfrentando tremores de terra e o afundamento de bairros inteiros por conta da intensa exploração de sal-gema. De acordo com imagens de satélites, estima-se que o solo afundou cerca de 2 metros entre 2004 e 2020. Em 2023, foi dado o alerta de risco de acordo pela Defesa Civil do estado, que, depois, foi considerada situação de emergência. Esse fenômeno resultou no êxodo urbano da região.

A extração de sal-gema afeta diretamente a estabilidade geológica da região. O processo de mineração cria cavernas e vazios subterrâneos que podem entrar em colapso com o tempo. A cidade de Maceió está localizada sobre camadas sedimentares, que, ao serem perfuradas e removidas, perdem a capacidade de suportar o peso das construções acima delas, resultando em danos significativos à infraestrutura urbana.

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Imagem elaborada com base em: SCHMIDT, Sarah. Vazios que rompem o chão. Pesquisa Fapesp, n. 335, jan. 2024. p. 48.

Para entender o impacto da extração de sal-gema, é essencial considerar a estrutura geológica da Terra. A crosta terrestre é composta de várias camadas sedimentares, cuja perfuração pode ocasionar desastres, como os ocorridos em Maceió. Além disso, a exploração de sal-gema tem uma relevância histórica significativa.

Na África Ocidental, essa foi uma das principais atividades econômicas até o século XVI, particularmente no Império de Mali. Em Tagaza, região desértica ao norte do Mali, havia uma grande mina de sal-gema. Este sal era tão valioso quanto o ouro e sua enorme abundância levava as pessoas a construírem suas casas com placas desse sal.

A extração de sal-gema destaca a importância desse recurso e os desafios associados a ele. Em Maceió, ocorreram sérios problemas ambientais e sociais, enquanto em Tagaza foi crucial para impulsionar sua economia.

Ligação covalente

Professor, professora: Em geral, quando a diferença de eletronegatividade entre os dois átomos for maior ou igual a 1,70 e um dos átomos for um metal, a ligação será iônica. Se for menor do que 1,70, será covalente. Mas há exceções, por isso deve-se sempre verificar quais elementos estão envolvidos na ligação.

O quartzo, ou sílica, de fórmula unitária S i O subscrito 2$\text{Si}{\text{O}}_2$ (dióxido de silício), é um dos minerais mais abundantes na crosta terrestre. Além de ser o principal componente da areia, ele está presente no arenito, um tipo de rocha bastante comum em ambientes marinhos, rios e lagos.

A areia, por sua vez, tem grande importância econômica, pois é a principal matéria-prima na fabricação de vidros e concretos. A sílica corresponde a cerca de 70% da massa final do vidro e é responsável por conferir cor, claridade e resistência ao produto.

A própria fórmula unitária e o próprio nome do dióxido de silício nos mostram que ele é composto de átomos de silício e átomos de oxigênio. Esses dois átomos têm eletronegatividades bastante próximas, portanto, ao contrário do que ocorre em ligações iônicas, não haverá doação de elétrons, mas sim um compartilhamento, o que caracteriza uma ligação covalente.

A seguir, temos as representações da estrutura de Lewis para o S i O subscrito 2${\text{SiO}}_2$, em que o átomo de oxigênio possui 6 elétrons na camada de valência e o de silício, 4. O silício compartilha 4 elétrons, enquanto o oxigênio compartilha 2. Na segunda representação, cada traço simboliza um par de elétrons compartilhados.

As ligações covalentes podem ser simples, duplas ou triplas, dependendo do número de pares de elétrons compartilhados. No caso do S i O subscrito 2${\text{SiO}}_2$, o átomo de silício faz uma ligação dupla com cada átomo de oxigênio.

A ligação covalente acontece principalmente entre um átomo de ametal e outro ametal, entre um ametal e o hidrogênio ou entre dois átomos de hidrogênio.

Professor, professora: Certifique-se de que os estudantes identifiquem os elementos químicos ametais à direita na tabela periódica.

Os compostos formados por ligações covalentes podem se estruturar como retículos cristalinos de longo alcance, chamados sólidos covalentes ou reticulares, ou como moléculas simples, chamadas substâncias moleculares, ou apenas moléculas. Na representação do dióxido de silício a seguir – em que as esferas vermelhas representam átomos de oxigênio e as marrons, átomos de silício –, é apresentada apenas uma parte da sua estrutura.

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A força da ligação covalente depende de diversos fatores, como da quantidade de elétrons compartilhados. A variabilidade da força de ligação afeta as temperaturas de fusão e de ebulição. Assim, esses compostos podem ser gasosos, líquidos ou sólidos à temperatura ambiente abre parênteses 25 graus Celsius fecha parênteses$\left(25°\text{C}\right)$ e têm baixa temperatura de fusão se comparados com os compostos iônicos.

Professor, professora: Comente com os estudantes que a ligação covalente forma uma nuvem de elétrons, ou seja, uma região com mais probabilidade de encontrar os elétrons. Isso os ajudará a entender que os elétrons não são estáticos e os preparará para discutir a respeito da polaridade no próximo capítulo.

Ligação metálica

Leia o trecho da matéria a seguir.

PROFETA, Guilherme. Pesquisador da Uniso desenvolve liga metálica mais dura do mundo. Uniso Ciência. v. 3, n. 5, jun. 2020. p. 36, 37, 42.

Átomos de metais ligam-se uns aos outros por meio de ligações metálicas, que têm um perfil bem diferente das ligações iônicas e covalentes, pois, como os metais apresentam baixo valor de eletronegatividade, seus elétrons são pouco atraídos pelo núcleo. Logo, a tendência dos metais é doar elétrons. Em um composto formado exclusivamente por metais, não há átomos aceptores de elétrons, e os elétrons de valência conseguem transitar livremente entre os átomos.

Podemos considerar que as estruturas metálicas são formadas por cátions rodeados por elétrons livres em movimento, e a força de atração entre cátions e elétrons é o que constitui a ligação metálica.

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A aplicação de força nos metais também pode fazer os cátions mudarem de posição e, por isso, os metais têm alta maleabilidade, que é a capacidade de serem deformados e transformados em lâminas, e alta ductilidade, que corresponde à capacidade de serem transformados em fios.

Em uma ligação metálica, a intensa força eletrostática entre os cátions e os elétrons confere altas temperaturas de fusão e de ebulição às estruturas, que são sólidas à temperatura ambiente. A única exceção é o mercúrio abre parênteses H g fecha parênteses$\left(\text{Hg}\right)$, metal que é líquido a 25 graus Celsius$25°\text{C}$.

Classificações de ligações químicas

Embora classifiquemos as ligações químicas em três tipos – iônicas, covalentes e metálicas –, essas categorias representam os extremos das interações. Na realidade, em muitos compostos, as ligações apresentam características intermediárias. O grau de caráter iônico, covalente ou metálico de uma ligação pode ser previsto para compostos binários utilizando dois parâmetros fundamentais: a diferença de eletronegatividade e a eletronegatividade média dos átomos envolvidos.

A diferença de eletronegatividade entre dois átomos determina o grau de polaridade da ligação; quanto maior a diferença, mais iônica é a ligação. A eletronegatividade média influencia a natureza geral da ligação, ajudando a identificar se um composto tende mais para o comportamento metálico ou covalente.

O diagrama de Van Arkel-Ketelaar utiliza esses parâmetros para categorizar as ligações em três regiões.

Diagrama de Van Arkel-Ketelaar

Fonte de pesquisa: KOTZ, John C. et al. Química geral e reações químicas. Tradução: Noveritis do Brasil. 9. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2015. v. 2. p. 1022.

Os compostos metálicos são encontrados na região em que tanto a diferença de eletronegatividade quanto a eletronegatividade média são baixas. Os compostos iônicos têm diferença de eletronegatividade alta e eletronegatividade média intermediária. Os compostos covalentes, por sua vez, têm diferença de eletronegatividade baixa e eletronegatividade média maior.

Representação de estruturas químicas

As representações das estruturas químicas são recursos amplamente utilizados no estudo da matéria e suas propriedades. Além de otimizar a comunicação do conhecimento químico, diversos tipos de representações são utilizados para demonstrar, por exemplo, as ligações entre átomos, os ângulos das ligações, a posição espacial dos átomos, entre outras informações.

Nos compostos iônicos, forma-se um arranjo tridimensional, em que um íon não está associado a apenas um contra-íon. A estrutura cristalina do cloreto de sódio abre parênteses N a C l fecha parênteses$\left(\text{NaC}\mathcal{l}\right)$, por exemplo, pode ser representada de diferentes formas. Uma representação comum mostra as esferas dos íons em contato, destacando a rede cristalina compacta. Outra mostra o centro dos íons como pequenas esferas que não estão em contato direto, mas ainda mantêm a estrutura tridimensional regular. Trata-se de duas formas de representar a mesma estrutura, com objetivos diferentes.

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Em relação à ligação covalente, as estruturas moleculares podem ser representadas simplificadamente por estruturas de linhas. Essas estruturas podem omitir os átomos de carbono abre parênteses C fecha parênteses$\left(\text{C}\right)$ e hidrogênio abre parênteses H fecha parênteses$\left(\text{H}\right)$ ou não. Por exemplo, o propano abre parênteses C subscrito 3 H subscrito 8 fecha parênteses$\left({\text{C}}_3{\text{H}}_8\right)$ pode ser representado com todos os átomos explícitos e as ligações entre os carbonos (A) ou apenas com linhas e ângulos representando as ligações entre os carbonos (B).

A.

B.

Outra forma de representação das moléculas que fazem ligações covalentes é o modelo de bolas cheias (A), no qual cada átomo é representado por uma esfera cheia, e o modelo de bolas e varetas (B), em que as esferas representam os átomos e as varetas representam as ligações entre eles.

A.

B.

Na ligação metálica, além da representação dos elétrons entre os cátions, o arranjo tridimensional de suas estruturas pode ser representado de forma similar aos sólidos iônicos. Os metais têm estrutura cristalina e algumas dessas estruturas podem ser constituídas de apenas um tipo de átomo. A estrutura de um metal puro, como o alumínio, e de uma liga metálica, como o ouro 14 quilates abre parênteses A u menos A g fecha parênteses$\left(\text{Au−Ag}\right)$, são exemplos de tais representações.

Essas representações são fundamentais para entender o comportamento mecânico dos materiais, como a maleabilidade e a ductilidade dos metais, que permitem que eles sejam moldados sem quebrar.

Quando os cátions de um metal são deslocados por uma martelada, os elétrons móveis conseguem responder imediatamente e seguir os cátions até suas novas posições, o que torna o metal maleável.

As representações químicas são ferramentas importantes para visualizar e compreender as diversas estruturas e os comportamentos dos materiais. Elas permitem uma melhor compreensão das propriedades químicas e físicas ao facilitar a expressão e comunicação dos conhecimentos científicos.

Você já viu alguma das situações como as apresentadas nas fotografias a seguir? Elas parecem muito estranhas, não é mesmo? Afinal, como pode um inseto caminhar sobre a água? E como a água se molda em torno do nadador?

Alfaiate (Gerris lacustris): pode atingir aproximadamente 10 milímetros$10\text{ mm}$ de comprimento.

Se prestarmos atenção, vamos perceber que o inseto que toca na água está planando no líquido como se fosse uma cama elástica, pois suas pernas parecem afundar, mas sem romper a superfície.

O mesmo efeito ocorre com o nadador. Antes que a sua cabeça saia da água, conseguimos ver a formação de uma espécie de película.

Esse fenômeno observado na água é chamado de tensão superficial e se deve a interações fortes que acontecem entre as moléculas de H subscrito 2 O${\text{H}}_2\text{O}$. Essas interações são denominadas forças intermoleculares.

No interior do líquido, as moléculas de água interagem fortemente entre si. Como essas forças de atração ocorrem em todos os sentidos, elas se anulam (situação A). Já na superfície (situação B), como as moléculas não estão na parte exterior, elas sofrem uma maior força de atração no sentido do interior do líquido.

O efeito da força resultante é a redução da área superficial do líquido, que passa a se comportar como se fosse uma membrana elástica, com a tendência de se contrair ocupando a menor área possível.

Os primeiros estudos sobre as interações entre moléculas de líquidos foram registrados pelo cientista estadunidense Benjamin Franklin (1705-1790). Na época, Franklin investigou a repulsão entre água e óleo, mas o fenômeno de tensão superficial ainda não era conhecido, até que uma cientista, a italiana Agnes Pockels (1862-1935), descreveu a manipulação de filmes de óleo e detergentes sobre a superfície da água e mediu a tensão superficial de monocamadas de lipídios, sugerindo que se tratava de um fenômeno molecular. Em 1891, com auxílio do físico britânico Lord Rayleigh (1842-1919), ela publicou seu primeiro artigo na revista Nature.

As interações intermoleculares podem ser mais fracas ou mais fortes, dependendo principalmente de dois fatores: a geometria e a polaridade da molécula. Vamos começar pela geometria molecular.

Geometria molecular

Confira a seguir a estrutura molecular da água abre parênteses H subscrito 2 O fecha parênteses$\left({\text{H}}_2\text{O}\right)$ e a do dióxido de carbono abre parênteses C O subscrito 2 fecha parênteses$\left(\text{C}{\text{O}}_2\right)$.

Professor, professora: Caso haja estudantes com dificuldade para enxergar, providencie modelos moleculares para utilizar durante o trabalho com a geometria molecular.

Ambas são compostas de três átomos, porém a organização espacial dos átomos (geometria molecular) é diferente. A molécula de água tem geometria angular, enquanto a do dióxido de carbono tem geometria linear. Essa diferença pode ser explicada pelo modelo de repulsão dos pares de elétrons da camada de valência (VSEPR, na sigla em inglês), desenvolvido pelo químico inglês Ronald James Gillespie (1924-2021) e pelo químico australiano Ronald Sydney Nyholm (1917-1971).

Segundo a teoria, os pares eletrônicos da camada de valência dos átomos repelem os demais pares, uma vez que todos têm cargas negativas. Portanto, os pares eletrônicos (ligantes e não ligantes) ficarão o máximo que puderem afastados uns dos outros.

Os pares de elétrons não ligantes do átomo de oxigênio da molécula de água afastam as ligações covalentes feitas com os átomos de hidrogênio abre parênteses H fecha parênteses$\left(\text{H}\right)$, resultando na geometria angular. Na molécula de dióxido de carbono, não há pares eletrônicos não ligantes no átomo central, logo as ligações duplas se repelem, resultando na geometria linear.

O quadro a seguir mostra os principais tipos de geometria molecular e alguns exemplos de molécula para cada geometria. A polaridade das moléculas, que será nosso próximo assunto, também é mostrada.

Exemplos de geometria molecular

Número de átomos ligados ao átomo central	Número de pares de elétrons não ligantes	Tipo de geometria	Polaridade	Fórmula química	Modelo molecular
1	Irrelevante	Linear	Átomos iguais: apolar	O subscrito 2${\text{O}}_2$
			Átomos diferentes: polar	H C l$\text{HC}\mathcal{l}$
2	0	Linear	Átomos adjacentes iguais: apolar	C O subscrito 2$\text{C}{\text{O}}_2$
			Átomos adjacentes diferentes: polar	H C N$\text{HCN}$
2	2	Angular	Polar	H subscrito 2 O${\text{H}}_2\text{O}$
3	0	Trigonal	Átomos adjacentes iguais: apolar	B F subscrito 3$\text{B}{\text{F}}_3$
			Átomos adjacentes diferentes: polar	C O C l subscrito 2$\text{CO}{\text{C}\mathcal{l}}_2$
3	1	Piramidal	Polar	N H subscrito 3$\text{N}{\text{H}}_3$
4	0	Tetraédrica	Átomos adjacentes iguais: apolar	C H subscrito 4$\text{C}{\text{H}}_4$
			Átomos adjacentes diferentes: polar	C H subscrito 3 C l$\text{C}{\text{H}}_3\text{C}\mathcal{l}$

Polaridade

Professor, professora: Explique aos estudantes que há diferença entre a polaridade de uma ligação química e a da molécula como um todo. É possível que a ligação seja polar e a molécula seja apolar.

O segundo conceito que vamos estudar para entendermos as interações intermoleculares é o de polaridade, que está relacionado à diferença de eletronegatividade dos átomos e à geometria da molécula.

Como mencionado anteriormente, a eletronegatividade é a medida da capacidade que determinado átomo tem de atrair elétrons para seu núcleo. Quanto mais eletronegativo for um átomo, maior será essa capacidade. Em uma ligação covalente, o átomo mais eletronegativo atrairá para si os elétrons da ligação de maneira mais eficaz do que o outro átomo. Dizemos que o primeiro terá maior carga parcial negativa (simbolizada por delta elevado a início expoente, menos, fim expoente${\text{δ}}^{-}$) e que o segundo terá maior carga parcial positiva (simbolizada por delta elevado a início expoente, mais, fim expoente${\text{δ}}^{+}$).

A ligação covalente pode ser entendida como a formação de uma nuvem eletrônica entre os dois átomos, ou seja, uma região com maior probabilidade de encontrarmos os elétrons, e ela será deslocada para o lado do átomo com carga parcial negativa e estará mais distante do átomo com carga parcial positiva. Por haver essa diferença na distribuição de elétrons, dizemos que a ligação é polar ou que está polarizada.

Observe a molécula de água a seguir. Como o átomo de oxigênio é mais eletronegativo do que os de hidrogênio, ele adquire uma carga parcial negativa. Sabendo que a nuvem eletrônica se concentra nele, indicamos o deslocamento por meio de duas setas pretas, chamadas de momento de dipolo. Como a água tem geometria angular, há um vetor resultante do momento de dipolo, indicado pela seta vermelha para cima, tornando a molécula toda polar.

Vamos verificar agora a molécula de dióxido de carbono. Ela também é formada por ligações covalentes polares, em que a concentração de elétrons é maior nos átomos de oxigênio, por serem mais eletronegativos. No entanto, como a molécula tem geometria linear, o vetor resultante do momento de dipolo é nulo, pois os átomos atraem os elétrons em igual intensidade, mas em sentidos opostos. Como resultado, temos uma molécula apolar.

Professor, professora: ao abordar o vetor resultante na molécula de H subscrito 2 O${\text{H}}_2\text{O}$, incentive o estudante a imaginar como o átomo de oxigênio se moveria se cada um entre dois estudantes puxasse este átomo na direção das setas pretas, conduzindo-o a compreender de forma sensorial como o vetor resultante de dipolo se forma. O mesmo vale para o exemplo do C O subscrito 2${\text{CO}}_2$.

Portanto, para descobrirmos qual é a polaridade de uma molécula, precisamos saber qual é sua geometria. O quadro Exemplos de geometria molecular, da página 124, pode auxiliar nesse processo. Para as geometrias lineares, trigonais e tetraédricas, se os átomos adjacentes ao átomo central forem iguais entre si, os vetores se anularão e a molécula será apolar; caso contrário, será polar. Para as geometrias angular e piramidal, a molécula sempre será polar, pois os momentos de dipolo não se anulam.

Interações ou forças intermoleculares

Na situação a seguir, duas substâncias foram deixadas em repouso durante certo período.

A.

B.

Duas moléculas de substâncias iguais ou diferentes podem interagir de formas distintas envolvendo diversos tipos de interações intermoleculares. Essas interações são muito mais fracas que as ligações químicas. No início do capítulo, vimos que duas moléculas de água interagem entre si por meio de um tipo de interação intermolecular denominada ligação de hidrogênio. A seguir, exploraremos outros tipos de interações intermoleculares.

De acordo com relatos históricos científicos, as interações intermoleculares começaram a ser estudadas em 1873 pelo físico holandês Johannes Diderik van der Waals (1837-1923). Em sua homenagem, elas foram denominadas interações de Van der Waals.

A situação anterior envolvendo a água e o álcool evidencia que, mesmo sendo substâncias polares, as interações intermoleculares do álcool são mais fracas que as da água, por isso ele evaporou mais rápido.

As moléculas também podem interagir com as de outra substância, de polaridade semelhante ou diferente. Essas interações resultam na formação de misturas homogêneas ou heterogêneas.

Por exemplo, o óleo vegetal que pode ser extraído de grãos como soja, canola e milho é uma mistura homogênea de compostos apolares. Se for adicionada água no óleo, haverá separação de fases, formando uma mistura heterogênea. Isso acontece porque a água é polar e o óleo é apolar.

Há diferentes tipos de interações intermoleculares, a depender da polaridade das moléculas. Quanto mais polar for uma molécula, mais forte será essa interação, pois as cargas parciais negativas e positivas da molécula exercerão maior influência nas moléculas vizinhas. Confira a seguir alguns tipos de interações moleculares, em ordem de força crescente.

1º. Dipolo induzido-dipolo induzido.

2º. Dipolo permanente-dipolo permanente.

3º. Ligação de hidrogênio.

4º. Íon-dipolo.

Dipolo induzido-dipolo induzido

Como vimos, uma molécula apolar tem vetor resultante de momento de dipolo igual a zero. No entanto, movimentos aleatórios dos elétrons nas ligações podem deixar a molécula temporariamente polarizada, formando um dipolo instantâneo. Quando isso acontece, o dipolo instantâneo causa um dipolo induzido na molécula que estiver próximo, e o efeito se espalha para todo o sistema.

Esse tipo de interação intermolecular é fraco, uma vez que os dipolos das moléculas são apenas temporários. Por esta razão, as temperaturas de ebulição e de fusão de moléculas apolares são em geral muito baixas, e o estado físico da maioria desses compostos é gasoso à temperatura ambiente abre parênteses 25 graus Celsius fecha parênteses$\left(25°\text{C}\right)$, com exceção de moléculas orgânicas muito grandes, que são líquidas e têm maiores temperaturas de fusão e de ebulição. O propano abre parênteses C subscrito 3 H subscrito 8 fecha parênteses$\left({\text{C}}_3{\text{H}}_8\right)$, por exemplo, principal componente do gás liquefeito de petróleo (GLP), é gasoso à temperatura ambiente abre parênteses 25 graus Celsius fecha parênteses$\left(25\text{ °C}\right)$. Já o octano abre parênteses C subscrito 8 H subscrito 18 fecha parênteses$\left({\text{C}}_8{\text{H}}_{18}\right)$, principal componente da gasolina, é líquido.

Confira o efeito da interação intermolecular dipolo induzido-dipolo induzido com a molécula de oxigênio no exemplo a seguir.

A.

B.

C.

Antes de serem formalmente estudadas e explicadas pela ciência, as interações intermoleculares já eram exploradas por comunidades tradicionais. Um exemplo disso pode ser percebido na extração do óleo de coco em comunidades quilombolas. Esse e outros conhecimentos dessas comunidades são transmitidos de forma oral por seus membros.

Nas comunidades quilombolas, a preservação dessas práticas é desempenhada pelos griôs, que são os membros da comunidade reconhecidos como guardiões dos saberes tradicionais e das tradições ancestrais. Eles aprendem com os mais velhos e ensinam os mais jovens, funcionando como um elo entre os saberes do passado e do futuro. Graças ao trabalho dos griôs, práticas e técnicas antigas, como a extração do óleo de coco, continuam sendo transmitidas até hoje.

Para extrair o óleo de coco, os quilombolas seguem um processo cuidadoso e artesanal. Primeiro, os cocos são colhidos e triturados para facilitar o acesso à polpa, a qual passa pelo processo de secagem ao sol e depois é cozida em água, um método que permite que o óleo de coco vá para a superfície e seja separado da água com utensílios simples, como colheres ou conchas.

Por muito tempo, práticas como essas e as características da cultura e do modo de vida das comunidades quilombolas não foram amplamente reconhecidas ou documentadas em pesquisas oficiais. Somente no Censo de 2022 realizado pelo Instituto Brasileiro de Geografia e Estatística (IBGE) foi feita uma investigação mais detalhada sobre a população quilombola, revelando que há cerca de 1,3 milhão de pessoas que pertencem a essas comunidades no Brasil.

Dipolo permanente-dipolo permanente

As interações do tipo dipolo permanente-dipolo permanente ou dipolo-dipolo ocorrem entre moléculas polares, que não apresentam distribuição uniforme de suas cargas. Essa distribuição assimétrica de cargas é responsável pela formação de dipolos elétricos permanentes, o que faz surgir atração eletrostática permanente entre os dipolos elétricos de moléculas polares com outras abre parênteses delta elevado a início expoente, mais, fim expoente seta com duas pontas, uma para a esquerda e outra para a direita delta elevado a início expoente, menos, fim expoente fecha parênteses$\left({\text{δ}}^{+}\leftrightarrow {\text{δ}}^{-}\right)$. Nesse caso, o átomo mais eletronegativo de uma molécula é atraído pelo átomo menos eletronegativo de outra, bem parecido com a interação de tipo dipolo induzido-dipolo induzido. Analise o exemplo do ácido clorídrico abre parênteses H C l fecha parênteses$\left(\text{HC}\mathcal{l}\right)$ a seguir.

A interação dipolo permanente-dipolo permanente tem intensidade média, com exceção de alguns casos especiais que vamos ver no tópico Ligações de hidrogênio. Por conta disso, as temperaturas de fusão e de ebulição de moléculas que fazem esse tipo de interação são levemente maiores do que as das moléculas apolares, e a maior parte se encontra no estado gasoso em temperatura ambiente abre parênteses 25 graus Celsius fecha parênteses$\left(25\text{ °C}\right)$, como é o caso do ácido clorídrico, do dióxido de enxofre abre parênteses S O subscrito 2 fecha parênteses$\left({\text{SO}}_2\right)$ e do monóxido de carbono abre parênteses C O fecha parênteses$\left(\text{CO}\right)$. Quanto mais polar e/ou maior for o tamanho e a massa molecular da molécula, maiores serão as temperaturas de fusão e de ebulição, como no exemplo a seguir, em que a quantidade de átomos eletronegativos (átomos de cloro) e a massa das moléculas aumentam.

O clorometano abre parênteses C H subscrito 3 C l fecha parênteses$\left(\text{C}{\text{H}}_3\text{C}\mathcal{l}\right)$ tem um átomo de cloro e temperatura de ebulição igual a menos 24 graus Celsius$-24\text{ °C}$, sendo gasoso à temperatura ambiente.

O diclorometano abre parênteses C H subscrito 2 C l subscrito 2 fecha parênteses$\left(\text{C}{\text{H}}_2{\text{C}\mathcal{l}}_2\right)$ tem dois átomos de cloro, é mais polar e tem temperatura de ebulição igual a 40 graus Celsius$40\text{ °C}$, sendo líquido à temperatura ambiente.

O triclorometano abre parênteses C H C l subscrito 3 fecha parênteses$\left(\text{CH}{\text{C}\mathcal{l}}_3\right)$ tem três átomos de cloro, é líquido à temperatura ambiente, mas é ainda mais polar e tem temperatura de ebulição igual a 61 graus Celsius$61\text{ °C}$.

Íon-dipolo

A interação intermolecular mais forte é aquela que se estabelece entre um íon e uma molécula polar. Os cátions interagem com a extremidade negativa de um dipolo, e os ânions, com a extremidade positiva. A interação pode aumentar com a elevação da carga iônica e/ou magnitude do momento dipolar. E a distância entre o íon e o dipolo também influencia: se estiverem mais próximos, mais forte será a atração.

Essa interação explica, por exemplo, a solvatação dos compostos iônicos em água. Confira a seguir os íons do cloreto de sódio abre parênteses N aC l fecha parênteses$\left(\text{NaC}\mathcal{l}\right)$ solvatados pela água.

Professor, professora: Explique que todas as interações intermoleculares têm, em maior ou menor grau, semelhança com a força de uma ligação química. Além disso, diga que a ligação de hidrogênio tem esse nome porque se aproxima de uma ligação covalente por meio da interação de um átomo muito eletronegativo com hidrogênios vizinhos (pouco eletronegativos).

Ligações de hidrogênio

As ligações de hidrogênio são interações intermoleculares de alta intensidade e ocorrem entre moléculas que têm átomos de hidrogênio ligado ao flúor abre parênteses F fecha parênteses$\left(\text{F}\right)$, ao oxigênio abre parênteses O fecha parênteses$\left(\text{O}\right)$, ao nitrogênio N$\left(\text{N}\right)$ ou a qualquer outro átomo bastante eletronegativo.

As interações intermoleculares entre duas moléculas de água são um exemplo de ligação de hidrogênio. Sua polaridade é tão grande que interage fortemente com as moléculas ao redor.

Como essa atração é muito intensa, a energia necessária para rompê-la é alta, logo essas substâncias têm elevadas temperaturas de fusão e de ebulição, exceto o fluoreto de hidrogênio e a amônia, com temperaturas de ebulição iguais a 19 vírgula 5 graus Celsius$\mathrm{19,5}\text{ °C}$ e menos 33 graus Celsius$-33\text{ °C}$, respectivamente.

No começo deste capítulo, vimos que alguns insetos conseguem "caminhar" sobre a água. Isso é possível por causa das ligações de hidrogênio entre as moléculas de água, que são fortes o bastante para mantê-las próximas e criar uma forte tensão superficial na água, permitindo que esses insetos se locomovam pela superfície. Se a água fosse agitada ou um composto tensoativo fosse adicionado a ela, essa tensão se romperia.

Dica

Os tensoativos, presentes no detergente e no sabão, podem alterar as propriedades de superfície das soluções aquosas, pois diminuem as interações entre as moléculas. A estrutura molecular desses compostos contém uma cauda apolar que interage com óleos e gorduras (apolares) e uma cabeça polar que interage com a água.

Introdução à Química Orgânica

Por volta do final do século XVIII, cientistas de diversas áreas, como químicos e biólogos, estavam interessados em isolar e identificar as substâncias presentes em organismos vivos. Essas substâncias continham propriedades muito diferentes das observadas nos minerais. Nesse contexto, no início do século XIX, o químico sueco Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) propôs a teoria da força vital, com base na ideia de que os compostos orgânicos só eram oriundos de organismos vivos e não poderiam ser obtidos artificialmente.

No entanto, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) realizou em seu laboratório a síntese de um composto orgânico, a ureia abre parênteses C H subscrito 4 N subscrito 2 O fecha parênteses$\left({\text{CH}}_4{\text{N}}_2\text{O}\right)$, por meio do aquecimento de um composto inorgânico, o cianato de amônio abre parênteses N H subscrito 4 O C N fecha parênteses$\left({\text{NH}}_4\text{OCN}\right)$, conforme equação química.

Anteriormente, só era possível obter a ureia por meio da urina, um produto proveniente de seres vivos. Dessa forma, a teoria da força vital foi desacreditada e diversos compostos orgânicos passaram a ser sintetizados e estudados. Nesse cenário surge a Química Orgânica, o campo da Química que estuda compostos formados por átomos de carbono abre parênteses C fecha parênteses$\left(\text{C}\right)$, suas propriedades, suas sínteses e aplicações.

A síntese de compostos orgânicos também foi muito importante para que o bioquímico russo Aleksandr Ivanovich Oparin (1894-1980) e o biólogo inglês John Haldane (1892-1964) formulassem a teoria sobre a origem da vida. Eles acreditavam que a atmosfera da Terra primitiva era formada pelos gases metano abre parênteses C H subscrito 4 fecha parênteses$\left({\text{CH}}_4\right)$, amônia abre parênteses N H subscrito 3 fecha parênteses$\left({\text{NH}}_3\right)$, hidrogênio abre parênteses H subscrito 2 fecha parênteses$\left({\text{H}}_2\right)$ e vapor de água abre parênteses H subscrito 2 O fecha parênteses$\left({\text{H}}_2\text{O}\right)$, sem a presença de gás oxigênio abre parênteses O subscrito 2 fecha parênteses$\left({\text{O}}_2\right)$.

Em 1952, os químicos estadunidenses Stanley Miller (1930-2007) e Harold Urey (1893-1981) fizeram um experimento envolvendo um dispositivo fechado que continha os gases supostamente existentes na atmosfera primitiva (1), como mostra a imagem do experimento. Durante uma semana, esses gases foram aquecidos, resfriados e submetidos a descargas elétricas (2). Ao final desse período, foi possível observar a formação dos aminoácidos alanina abre parênteses C subscrito 3 H subscrito 7 N O subscrito 2 fecha parênteses$\left({\text{C}}_3{\text{H}}_7{\text{NO}}_2\right)$ e glicina abre parênteses C subscrito 2 H subscrito 5 N O subscrito 2 fecha parênteses$\left({\text{C}}_2{\text{H}}_5{\text{NO}}_2\right)$ (3), compostos orgânicos precursores da vida.

Professor, professora: Comente com os estudantes que na ilustração as setas indicam o fluxo de água no condensador.

Imagem elaborada com base em: JUNQUEIRA, Luiz C.; CARNEIRO, José. Biologia celular e molecular. 9. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2012. p. 11.

Os aminoácidos foram os precursores dos primeiros organismos vivos, mas os seres vivos têm tanto compostos orgânicos quanto inorgânicos.

Por definição, os compostos orgânicos têm o átomo de carbono em sua composição. No entanto, há compostos com carbono considerados inorgânicos, como diamante, grafite, monóxido de carbono abre parênteses C O fecha parênteses$\left(\text{CO}\right)$, carbonatos e bicarbonatos. Geralmente, os compostos orgânicos apresentam o carbono ligado ao hidrogênio abre parênteses H fecha parênteses$\left(\text{H}\right)$; os compostos inorgânicos, não – por exemplo, o ácido fórmico abre parênteses C H subscrito 2 O subscrito 2 fecha parênteses$\left({\text{CH}}_2{\text{O}}_2\right)$, que é o ácido orgânico mais simples, e o ácido carbônico abre parênteses H subscrito 2 C O subscrito 3 fecha parênteses$\left({\text{H}}_2{\text{CO}}_3\right)$, um composto inorgânico. Confira a seguir.

Além de átomos de carbono ligados a átomos de hidrogênio, as moléculas orgânicas costumam ter outros átomos em sua composição, como oxigênio abre parênteses O fecha parênteses$\left(\text{O}\right)$, nitrogênio abre parênteses N fecha parênteses$\left(\text{N}\right)$, enxofre abre parênteses S fecha parênteses$\left(\text{S}\right)$, fósforo abre parênteses P fecha parênteses$\left(\text{P}\right)$ e halogênios. As ligações entre esses átomos e o carbono são predominantemente covalentes. Quando qualquer um desses átomos estiver inserido na cadeia carbônica, entre dois ou mais átomos de carbono, recebe o nome de heteroátomo.

No século XIX, o químico alemão Friedrich Kekulé (1829-1896) reuniu três postulados para explicar as propriedades do átomo de carbono.

1º postulado: o átomo de carbono é tetravalente.

O carbono é tetravalente, ou seja, realiza quatro ligações covalentes. Confira as estruturas a seguir.

2º postulado: as quatro valências do carbono são iguais entre si.

O átomo de carbono tem quatro elétrons de valência e as valências são equivalentes.

3º postulado: os átomos de carbono ligam-se entre si formando cadeias carbônicas.

O carbono tem a propriedade de se ligar a outros átomos de carbono formando cadeias estáveis, chamadas cadeias de carbonos ou cadeias carbônicas, de diversos tamanhos e disposições.

Por outro lado, os compostos inorgânicos costumam conter metais ou hidrogênio combinados a um átomo do grupo dos ametais. Podem ser formados por ligações iônicas, como no caso do cloreto de sódio abre parênteses N a C l fecha parênteses$\left(\text{NaC}\mathcal{l}\right)$, ou covalentes, como o dióxido de carbono abre parênteses C O subscrito 2 fecha parênteses$\left(\text{C}{\text{O}}_2\right)$. Essas características tornam as propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos e inorgânicos bem diferentes.

Propriedades dos compostos orgânicos

As propriedades físicas e as propriedades químicas das moléculas orgânicas são influenciadas por sua composição e variam de acordo com os tipos de átomo ligados aos átomos de carbono, com o tamanho da cadeia carbônica, com os tipos de ligação e com o arranjo espacial das moléculas.

Entre essas propriedades, destacam-se a polaridade molecular, a solubilidade e as interações intermoleculares.

Polaridade molecular

Compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e de hidrogênio, como o eteno abre parênteses C subscrito 2 H subscrito 4 fecha parênteses$\left({\text{C}}_2{\text{H}}_4\right)$, são apolares, ou seja, têm momento dipolar igual a zero. Por outro lado, se houver a presença de um átomo de outro elemento químico fazendo ligação com um átomo de carbono ou hidrogênio, essa molécula geralmente será polar, como o etanol abre parênteses C subscrito 2 H subscrito 6 O fecha parênteses$\left({\text{C}}_2{\text{H}}_6\text{O}\right)$.

Solubilidade em água

Leia o seguinte trecho de reportagem.

PESQUISADORA desenvolveu detergente especial para combater poluentes. Nacional Jovem, 25 jan. 2023. Disponível em: https://s.livro.pro/efruf9. Acesso em: 20 ago. 2024.

O detergente descrito na manchete da reportagem foi desenvolvido por uma equipe de cientistas, em Pernambuco, liderada pela química Leonie Asfora Sarubbo. Esse detergente desempenhou um papel crucial na limpeza de áreas afetadas por derramamento de óleo nas praias do Nordeste em 2019. Ele é formulado com base em extratos vegetais e outros compostos naturais, o que o torna biodegradável e menos agressivo ao meio ambiente em comparação aos convencionais. Portanto, foi usado para limpar a superfície de rochas, corais, animais, vegetação e até mesmo pessoas que tiveram contato com o óleo.

Os compostos apolares são insolúveis em água e solúveis em outros compostos orgânicos. Quando lavamos uma frigideira suja de óleo, por exemplo, não conseguimos remover a gordura apenas com água, porque o óleo de cozinha é apolar. Para limpá-la com eficiência, é necessário adicionar detergente, que em sua composição apresenta uma parte apolar e outra polar, conforme os exemplos.

Notamos também que, quanto mais polar for o composto orgânico, maior será sua tendência de solubilizar-se em água, ou seja, quanto mais átomos diferentes de carbono e hidrogênio a molécula tiver, maior será sua solubilidade, como ocorre no etanol e na acetona, solúveis em água.

Imagens desta página sem proporção e em cores fantasia.

Estados de agregação dos compostos orgânicos

À temperatura ambiente, os compostos orgânicos podem ser encontrados nos estados de agregação (ou fases) sólido, líquido e gasoso. Isso ocorre porque, dependendo de sua composição, diferentes forças intermoleculares agem sobre as moléculas, levando a diferentes temperaturas de fusão e de ebulição. Conforme visto no capítulo anterior, a ligação de hidrogênio é uma interação intermolecular muito intensa, ocorrendo, por exemplo, nos compostos com grupos O traço H$\text{O}-\text{H}$, como a sacarose abre parênteses C subscrito 12 H subscrito 22 O subscrito 11 fecha parênteses$\left({\text{C}}_{12}{\text{H}}_{22}{\text{O}}_{11}\right)$, que é sólida à temperatura ambiente.

Em seguida, temos a interação dipolo permanente-dipolo permanente presente, por exemplo, na acetona abre parênteses C subscrito 3 H subscrito 6 O fecha parênteses$\left({\text{C}}_3{\text{H}}_6\text{O}\right)$. A força intermolecular nos compostos orgânicos apolares é do tipo dipolo induzido-dipolo induzido e é a mais fraca. Compostos apolares de cadeias carbônicas curtas, como o butano, são gases à temperatura ambiente, enquanto os de cadeia longa podem ser líquidos ou sólidos.

A.

B.

C.

Classificação das cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com diferentes aspectos de sua composição e estrutura. Confira a seguir alguns critérios para a classificação.

1. Fechamento da cadeia: as cadeias carbônicas podem ser abertas, fechadas ou mistas.

Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas: ocorrem quando se têm pelo menos duas extremidades e não há presença de ciclos.

Cadeias fechadas ou cíclicas: ocorrem em moléculas em que todos os átomos de carbono estão unidos, formando ciclos.

Cadeias mistas: apresentam porções tanto de cadeia aberta quanto de cadeia fechada.

2. Disposição dos átomos na cadeia: as cadeias carbônicas podem ser lineares ou ramificadas. Um carbono pode ser considerado primário se estiver ligado a, no máximo, outro átomo de carbono. Se o átomo de carbono estiver ligado a dois outros átomos de carbono, será considerado secundário; se estiver ligado a outros três carbonos, será terciário; e, por fim, o carbono será considerado quaternário se estiver ligado diretamente a quatro carbonos.

• Cadeias normais ou lineares: apresentam somente carbonos primários ou secundários e apenas duas extremidades.
• Cadeias ramificadas: apresentam três ou mais extremidades e carbonos terciários e/ou quaternários.

3. Tipo de ligação entre átomos de carbono: as cadeias podem ser saturadas ou insaturadas.

4. Natureza dos átomos: as cadeias podem ser homogêneas ou heterogêneas.

• Cadeias homogêneas: não apresentam heteroátomos ao longo da cadeia carbônica. Por exemplo, A e B.
• Cadeias heterogêneas: apresentam pelo menos um heteroátomo entre os carbonos ao longo da cadeia. Os heteroátomos mais comuns são oxigênio, nitrogênio, enxofre e fósforo. Por exemplo, C e D.

A.

B.

C.

D.

5. Presença de anel aromático: as cadeias podem ser aromáticas ou alicíclicas.

• Cadeias aromáticas: ocorrem em compostos que têm pelo menos um anel benzênico (também chamado anel aromático). Por exemplo, as estruturas A e B.
• Cadeias alicíclicas ou não aromáticas: cadeias fechadas que não têm anéis aromáticos. Por exemplo, a estrutura C.

A.

B.

C.

Além das classificações por cadeias carbônicas há a classificação por funções químicas, variando de acordo com a natureza dos átomos presentes nos compostos orgânicos. O próximo assunto a ser explorado traz uma dessas funções, os hidrocarbonetos.

Hidrocarbonetos

Leia o seguinte trecho de reportagem.

Comunicação

As abelhas se comunicam principalmente por meio de interações químicas, graças à produção de feromônios, substâncias secretadas por diversas glândulas que são percebidas pelos receptores olfativos presentes nas antenas. Os feromônios são o principal meio de estimulação e coordenação de quase todas as atividades das abelhas. O corpo das abelhas também é coberto por esses compostos químicos, chamados de hidrocarbonetos cuticulares, que funcionam como um crachá de identificação. Eles indicam à qual colônia a abelha pertence, o sexo e a casta a qual pertence (qual é a tarefa que realiza na colônia).

[…]

Abelha operária (Apis mellifera): pode atingir aproximadamente 1 vírgula 5 centímetro$\mathrm{1,5}\text{ cm}$ de comprimento.

COMUNICAÇÃO. Associação Brasileira de Estudos das Abelhas, A.B.E.L.H.A. 29 ago. 2020. Disponível em: https://s.livro.pro/xsxh8f. Acesso em: 20 ago. 2024.

Os compostos mencionados no texto são todos pertencentes à função orgânica hidrocarbonetos, ou seja, compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio.

Os hidrocarbonetos estão presentes em organismos vivos na forma de esteroides, como o colestano abre parênteses C subscrito 27 H subscrito 48 fecha parênteses$\left({\text{C}}_{27}{\text{H}}_{48}\right)$, produto da degradação do colesterol abre parênteses C subscrito 27 H subscrito 46 O fecha parênteses$\left({\text{C}}_{27}{\text{H}}_{46}\text{O}\right)$. Nem todos os esteroides são hidrocarbonetos, mas todos derivam da mesma estrutura central.

Outra classe de hidrocarbonetos são os terpenos, de fórmula química geral abre parênteses C subscrito 5 H subscrito 8 fecha parênteses subscrito n${\left({\text{C}}_5{\text{H}}_8\right)}_{\text{n}}$. Os terpenos são compostos responsáveis por características específicas de muitos vegetais. O limoneno abre parênteses C subscrito 10 H subscrito 16 fecha parênteses$\left({\text{C}}_{10}{\text{H}}_{16}\right)$, por exemplo, é responsável pelo aroma do limão; já o licopeno abre parênteses C subscrito 40 H subscrito 56 fecha parênteses$\left({\text{C}}_{40}{\text{H}}_{56}\right)$ é responsável pela cor vermelha do tomate. Além disso, os terpenos são precursores de muitos outros compostos, como vitaminas e inseticidas.

Os hidrocarbonetos são os principais constituintes de combustíveis, como petróleo, gás natural e carvão mineral, além de serem utilizados na produção de diversos materiais, como plásticos e velas.

Por serem compostos apolares, são insolúveis em água. À temperatura ambiente, as cadeias carbônicas de até 4 átomos de carbono são gases. Já as cadeias carbônicas entre 5 e 17 átomos de carbono são líquidos; acima de 17 átomos de carbono, são sólidos.

O petróleo sintético é um material que reproduz as propriedades do petróleo extraído da natureza. Enquanto o petróleo convencional é derivado de matéria orgânica fóssil, o sintético é feito com hidrogênio e carbono provenientes de outras fontes.

O hidrogênio utilizado geralmente vem da água, originado de sua decomposição realizada por um processo chamado de eletrólise. Já o carbono necessário para a produção de petróleo sintético pode ser obtido do dióxido de carbono capturado em chaminés industriais por meio de filtros especiais. O uso desse dióxido de carbono contribui para a redução da pegada de carbono, imprescindível para atingir a meta de redução de C O subscrito 2$\text{C}{\text{O}}_2$ em 45% até o ano 2030, para que o aquecimento do planeta não supere 1 vírgula 5 graus Celsius$\mathrm{1,5}°\text{C}$ sobre as temperaturas da era pré-industrial. Da mesma forma que a queima de combustíveis derivados do petróleo liberam dióxido de carbono para a atmosfera, a queima do petróleo sintético também libera essa substância. Contudo, a captura e utilização do dióxido de carbono da atmosfera para produzir esse combustível neutraliza o valor de emissão. Também é possível utilizar o carbono oriundo do metano liberado, por exemplo, do lixo orgânico e de resíduos agrícolas.

Professor, professora: Comente com os estudantes que o termo pegada de carbono se refere à quantidade de gases do efeito estufa emitida por alguma atividade humana, como um produto, serviço, ou pelas ações diárias de um habitante.

Trabalhadores que lidam com hidrocarbonetos geralmente estão expostos a compostos orgânicos voláteis, os BTEX. Esse acrônimo (abreviação que consiste na letra inicial de cada palavra) refere-se aos seguintes compostos: benzeno abre parênteses C subscrito 6 H subscrito 6 fecha parênteses$\left({{\text{C}}_6\text{H}}_6\right)$, tolueno abre parênteses C subscrito 7 H subscrito 8 fecha parênteses$\left({{\text{C}}_7\text{H}}_8\right)$, etilbenzeno abre parênteses C subscrito 8 H subscrito 10 fecha parênteses$\left({{\text{C}}_8\text{H}}_{10}\right)$ e xileno abre parênteses C subscrito 8 H subscrito 10 fecha parênteses$\left({{\text{C}}_8\text{H}}_{10}\right)$. Essas substâncias químicas estão presentes em alguns tipos de tintas, graxas, combustíveis e removedores de tintas e vernizes.

A exposição aos BTEX está associada a diversos efeitos tóxicos no organismo, como irritação das vias respiratórias, resultando em tosse e falta de ar; comprometimento do sistema nervoso central, provocando sintomas, como dores de cabeça, tontura e confusão mental; prejuízo ao sistema hematopoiético (relacionado à produção de células sanguíneas), causando condições como anemia e leucopenia. Embalagens de produtos e caminhões que contenham BTEX devem ser sinalizadas com símbolos específicos.

Esses compostos entram no corpo principalmente pela respiração, mas também pelo contato com a pele e, em alguns casos, pela ingestão. Dado o risco que representam à saúde, trabalhadores que têm contato com essas substâncias devem, obrigatoriamente, adotar várias precauções para garantir sua saúde e segurança. Um dos cuidados essenciais envolve o uso de equipamento de proteção individual (EPI), como luvas, óculos de proteção, máscaras respiratórias e trajes resistentes a produtos químicos, para prevenir o contato direto com os hidrocarbonetos e a inalação de vapores tóxicos. O armazenamento e a manipulação desses materiais devem ser feitos de modo a evitar derramamentos e vazamentos, além da conservação longe de fontes de ignição.

Além da obrigatoriedade de medidas e equipamentos de segurança, trabalhadores com atividade profissional com exposição permanente a componentes nocivos geralmente têm direito a condições específicas de aposentadoria em razão dos riscos elevados e das adversidades do trabalho, como tintureiros, metalúrgicos, técnicos de enfermagem, entre outros. O tempo de contribuição é reduzido conforme o agente químico ou biológico ao qual o trabalhador foi exposto. A regra para aposentadoria antecipada é concedida também a trabalhadores continuamente expostos a outros agentes prejudicais à saúde, como ruídos, calor excessivo e radiação.

Nomenclatura de hidrocarbonetos

A nomenclatura de qualquer composto orgânico pode ser dividida em:

As regras gerais para nomear um hidrocarboneto envolvem as seguintes características.

1. Prefixo: o número de carbonos da maior cadeia carbônica. Confira no quadro a seguir a lista de prefixos.

2. Termo do meio: o termo central do nome do hidrocarboneto dependerá dos tipos de ligação que ocorrem na cadeia carbônica.

3. Sufixo: o sufixo dos hidrocarbonetos será sempre a letra o.

Alcanos são os hidrocarbonetos mais simples, pois não têm insaturações na cadeia carbônica. Sua fórmula genérica é C subscrito n H início subscrito, 2 n mais 2, fim subscrito${\text{C}}_{\text{n}}{\text{H}}_{\text{2n+2}}$. Utilizando as regras apresentadas anteriormente, podemos nomear alguns alcanos.

Propano (Fórmula molecular: C subscrito 3 H subscrito 8${\mathbf{\text{C}}}_{\mathbf{3}}{\mathbf{\text{H}}}_{\mathbf{8}}$)

Hexano (Fórmula molecular: C subscrito 6 H subscrito 14${\mathbf{\text{C}}}_{\mathbf{6}}{\mathbf{\text{H}}}_{\mathbf{14}}$)

Alcenos ou alquenos são hidrocarbonetos com uma ou mais ligações duplas entre átomos de carbono em sua composição. Nesse caso, precisamos localizar a dupla ligação na cadeia. Para isso, numeramos os carbonos a partir da extremidade mais próxima à insaturação, para que seja o menor número possível. No nome, esse número deverá se situar entre o prefixo e o termo do meio. Sua fórmula geral, quando há apenas uma ligação dupla, é C subscrito n H início subscrito, 2 n, fim subscrito${{\text{C}}_{\text{n}}\text{H}}_{2\text{n}}$.

Pent-1-eno (Fórmula molecular: C subscrito 5 H subscrito 10${\mathbf{\text{C}}}_{\mathbf{5}}{\mathbf{\text{H}}}_{\mathbf{10}}$)

Alcinos ou alquinos, por sua vez, são hidrocarbonetos de cadeia aberta com ligação tripla entre átomos de carbono. As regras para os alcinos são as mesmas descritas para os alcenos. Sua fórmula geral é C subscrito n H início subscrito, 2 n menos 2, fim subscrito${{\text{C}}_{\text{n}}\text{H}}_{2\text{n}-2}$.

But-1-ino (Fórmula molecular: C subscrito 4 H subscrito 6${\mathbf{\text{C}}}_{\mathbf{4}}{\mathbf{\text{H}}}_{\mathbf{6}}$)

Os hidrocarbonetos cíclicos seguem as mesmas regras que os alifáticos, tendo apenas o acréscimo do prefixo ciclo antes do nome, como no exemplo a seguir.

Ciclobuteno (Fórmula molecular: C subscrito 4 H subscrito 6${\mathbf{\text{C}}}_{\mathbf{4}}{\mathbf{\text{H}}}_{\mathbf{6}}$)

Para os hidrocarbonetos de cadeias ramificadas, deve-se definir a cadeia carbônica principal, a que contém maior número de átomos de carbono e que eventualmente tenha insaturações. Apenas depois disso, deve-se reconhecer as ramificações. A numeração da cadeia deve ser feita de tal maneira que os números das ramificações sejam os menores possíveis. Quando houver mais de uma ramificação do mesmo tipo, os nomes são precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di para dois, tri para três, tetra para quatro etc. Por fim, quando houver dois ou mais substituintes de tipos diferentes deve ser utilizada a ordem alfabética.

Ramificações

no carbono 2: metil

no carbono 3: metil

no carbono 4: propil

no carbono 5: metil

nome: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano

Ramificações

no carbono 2: etil

no carbono 3: metil

nome: 2-etil-3-metilpent-1-eno

Funções oxigenadas

No capítulo anterior, você estudou os hidrocarbonetos, compostos com apenas átomos de carbono abre parênteses C fecha parênteses$\left(\text{C}\right)$ e hidrogênio abre parênteses H fecha parênteses$\left(\text{H}\right)\mathrm{}$ Neste capítulo, serão estudadas as funções orgânicas oxigenadas, compostos formados por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio abre parênteses O fecha parênteses$\left(\text{O}\right)\mathrm{}$

Muitos compostos desse tipo estão presentes em nosso dia a dia. O álcool combustível (etanol, C subscrito 2 H subscrito 5 O H${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{OH}$) e sua matéria-prima, o açúcar comum (sacarose) são dois exemplos. Podemos citar também solventes, como o etoxietano abre parênteses C subscrito 4 H subscrito 10 O fecha parênteses$\left({\text{C}}_4{\text{H}}_{10}\text{O}\right)$ e a acetona abre parênteses C subscrito 3 H subscrito 6 O fecha parênteses$\left({\text{C}}_3{\text{H}}_6\text{O}\right)$, o ácido acético abre parênteses C H subscrito 3 C O O H fecha parênteses$\left(\text{C}{\text{H}}_3\text{COOH}\right)$, presente na composição do vinagre, e todo um grupo de substâncias chamadas flavorizantes, que dão sabor e aroma de frutas para balas e outros doces.

As funções orgânicas oxigenadas são definidas pela forma a qual os átomos de oxigênio estão ligados aos demais átomos de carbono e hidrogênio na molécula.

Um exemplo de composto oxigenado é a glicose abre parênteses C subscrito 6 H subscrito 12 O subscrito 6 fecha parênteses$\left({\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6\right)$ cuja função é fornecer energia para as células. No processo chamado respiração celular, a glicose reage com o gás oxigênio abre parênteses O subscrito 2 fecha parênteses$\left({\text{O}}_2\right)$, liberando energia e produzindo água abre parênteses H subscrito 2 O fecha parênteses$\left({\text{H}}_2\text{O}\right)$ e gás carbônico abre parênteses C O subscrito 2 fecha parênteses$\left({\text{CO}}_2\right)$. É possível notar átomos de oxigênio ligados aos átomos de carbono de duas formas: por meio de ligação simples, formando um grupo hidroxila abre parênteses menos O H fecha parênteses$\left(-\text{OH}\right)$ e por meio de ligação dupla, formando um grupo carbonila abre parênteses C é igual a O fecha parênteses$\left(\text{C}=\text{O}\right)$. Cada uma dessas formas define uma função orgânica. Neste caso, a hidroxila caracteriza a função álcool e a carbonila ligada a um átomo de hidrogênio caracteriza a função aldeído.

A glicose, portanto, é uma molécula com mais de uma função orgânica. As substâncias orgânicas podem ter estruturas com vários tamanhos e podem conter diversos grupos funcionais.

Álcool

Leia o trecho da reportagem a seguir.

ÁLCOOL líquido 70% tem venda proibida a partir de 30 de abril. Prefeitura de Porto Alegre, 9 abr. 2024. Disponível em: https://s.livro.pro/0yea4a. Acesso em: 23 ago. 2024.

O álcool 70% se destaca por sua eficácia na eliminação de microrganismos. Porém, em 2002 teve sua venda proibida em razão de acidentes domésticos, sendo substituído pela versão em gel. Contudo, com a pandemia de covid-19, tornou-se uma ferramenta indispensável para conter a disseminação do vírus SARS-CoV-2. A importância da utilização de antissépticos pode ser associada, inclusive, ao Objetivo 3 da Agenda 2030, que visa acabar com as epidemias e outras doenças transmissíveis.

Em abril de 2024, houve uma nova proibição a fim e evitar o risco de acidentes domésticos.

O álcool mais usado no dia a dia é o etanol, ou álcool etílico. É um composto incolor, inflamável e de odor característico. Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam um grupo hidroxila abre parênteses menos O H fecha parênteses$\left(-\text{OH}\right)$ ligado diretamente a um carbono saturado, e a nomenclatura oficial dos álcoois é dada de forma semelhante à dos hidrocarbonetos, porém com o sufixo -ol.

Professor, professora: Explique aos estudantes que a parte intermediária também pode ser denominada infixo.

É sempre necessário indicar a posição do(s) grupo(s) hidroxila, da(s) insaturação(ões) e/ou da(s) ramificação(ões). A ordem de numeração deve priorizar o grupo funcional, em seguida as insaturações e, por fim, as ramificações. Confira o exemplo a seguir.

No Brasil, a principal matéria-prima para a produção do etanol é a cana-de-açúcar, rica em sacarose. Sob a ação do fungo Saccharomyces cerevisiae, ocorre a fermentação alcoólica, produzindo etanol em duas etapas.

Professor, professora: Comente com os estudantes que outras matérias-primas podem ser utilizadas na produção de etanol, como a beterraba, muito utilizada nos Estados Unidos.

Na primeira etapa, representada a seguir, a molécula de sacarose reage com a água, em uma reação chamada hidrólise. Os produtos dessa reação são dois outros açúcares, a glicose e a frutose abre parênteses C subscrito 6 H subscrito 12 O subscrito 6 fecha parênteses$\left({\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6\right)$:

expressão com detalhe abaixo, início da expressão, C subscrito 12 H subscrito 22 O subscrito 11, fim da expressão, início do detalhe abaixo, sacarose, fim do detalhe abaixo mais H subscrito 2 O expressão com detalhe acima, início da expressão, seta para a direita, fim da expressão, início do detalhe acima, invertase, fim do detalhe acima expressão com detalhe abaixo, início da expressão, C subscrito 6 H subscrito 12 O subscrito 6, fim da expressão, início do detalhe abaixo, glicose, fim do detalhe abaixo mais expressão com detalhe abaixo, início da expressão, C subscrito 6 H subscrito 12 O subscrito 6, fim da expressão, início do detalhe abaixo, frutose, fim do detalhe abaixo$\underset{\text{sacarose}}{{\text{C}}_{12}{\text{H}}_{22}{\text{O}}_{11}}+{\text{H}}_2\text{O}\stackrel{\text{ invertase }}{\to }\underset{\text{glicose}}{{\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6}+\underset{\text{frutose}}{{\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6}$

Na segunda etapa, glicose e frutose reagem, formando duas moléculas de etanol e duas moléculas de gás carbônico.

expressão com detalhe abaixo, início da expressão, C subscrito 6 H subscrito 12 O subscrito 6, fim da expressão, início do detalhe abaixo, glicose barra frutose, fim do detalhe abaixo mais H subscrito 2 O expressão com detalhe acima, início da expressão, seta para a direita, fim da expressão, início do detalhe acima, zimase, fim do detalhe acima expressão com detalhe abaixo, início da expressão, 2 C subscrito 2 H subscrito 6 O, fim da expressão, início do detalhe abaixo, etanol, fim do detalhe abaixo mais expressão com detalhe abaixo, início da expressão, 2 C O subscrito 2, fim da expressão, início do detalhe abaixo; fim do detalhe abaixo$\underset{\text{gli}cos\text{e}\text{/}\text{frutose}}{{\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6}+{\text{H}}_2\text{O}\stackrel{\text{ zimase }}{\to }\underset{\text{etanol}}{{2\text{ C}}_2{\text{H}}_6\text{O}}+\underset{}{{2\text{ CO}}_2}$

Outro composto com a função álcool em sua molécula é o colesterol abre parênteses C subscrito 27 H subscrito 46 O fecha parênteses$\left({\text{C}}_{27}{\text{H}}_{46}\text{O}\right)$, presente na construção e manutenção das membranas celulares.

Aldeídos

Os aldeídos são compostos que têm o grupo carbonila abre parênteses C é igual a O fecha parênteses$(\text{C}=\text{O})$ na extremidade de uma cadeia carbônica. Portanto, o grupo carbonila sempre está ligado também a um átomo de hidrogênio.

A nomenclatura oficial dos aldeídos segue a usada para os hidrocarbonetos, substituindo o sufixo por -al. Confira a seguir alguns exemplos de estruturas e nomenclaturas de aldeídos.

Professor, professora: Ao mencionar o 4-isopropilpent-4-enal, explique aos estudantes que o prefixo iso é utilizado quando a cadeia ramificada está ligada à estrutura principal de forma a apresentar certa simetria.

4. Analise a fotografia. Qual é a substância usada em laboratórios para conservar esses organismos por um longo tempo?

Resposta: Espera-se que os estudantes citem uma substância conhecida comercialmente como formol. Trata-se de uma solução aquosa de aldeído.

Em laboratórios e museus, há animais conservados em misturas líquidas dentro de recipientes. Esse líquido, chamado comercialmente de formol, é uma solução de metanal em água, com aproximadamente 40% em massa do aldeído, com ação desinfetante e conservante. O formol é altamente tóxico se for ingerido, inalado ou entrar em contato com a pele.

A expressão popular "gosto não se discute" reflete a ideia de que as preferências pessoais são subjetivas e variam de pessoa para pessoa. Muitos dos nossos gostos estão relacionados a fatores sociais e culturais, mas alguns gostos têm uma base científica. Um exemplo é o gosto por coentro.

Enquanto para alguns seu aroma e sabor são frescos e vibrantes, para outros o coentro evoca sensações menos agradáveis, pois nasceram com um gene capaz de reconhecer algumas substâncias orgânicas com a função aldeído, que dão seu cheiro característico, sendo associado a aromas desagradáveis, como o de sabão ou de certos insetos. Entre os diferentes aldeídos encontrados no coentro está o dec-2-enal, um aldeído insaturado com uma cadeia de dez carbonos.

Em muitas culturas, o coentro é um ingrediente essencial e valorizado, utilizado na culinária de geração em geração. Ele foi introduzido no Brasil pelos portugueses, na época da colonização. Além disso, em nossa gastronomia esse tempero está associado à forte influência de diferentes culturas, como a africana, a indígena, a europeia e a árabe. Especialmente na culinária brasileira, ele é associado a pratos tradicionais como a moqueca e o baião de dois. Portanto, para muitas pessoas, o uso desse tempero vai além do sabor, sendo também um elemento importante de expressão cultural.

Cetona

Quem costuma esmaltar as unhas com frequência sabe que é necessário remover o esmalte, e que um produto específico é muito utilizado para isso. Trata-se da acetona, ou propanona, que é um exemplo de cetona.

As cetonas apresentam o grupo carbonila em um carbono secundário.

A nomenclatura oficial das cetonas também segue a dos hidrocarbonetos, substituindo o sufixo por -ona. A seguir, alguns exemplos de estruturas e nomenclaturas de cetonas.

A frutose é um carboidrato encontrado no mel e em vários frutos, vindo daí seu nome. Ela é metabolizada em nosso organismo e se transforma em glicose, fornecendo energia para as células. Em sua estrutura, a frutose tem as funções álcool e cetona.

Professor, professora: Comente que, assim como ocorre com a sacarose, o consumo excessivo de frutose pode aumentar o nível de açúcar no sangue e, com o passar do tempo, provocar a obesidade e o surgimento do diabetes.

Fenol

O estradiol abre parênteses C subscrito 18 H subscrito 24 O subscrito 2 fecha parênteses$\left({\text{C}}_{18}{\text{H}}_{24}{\text{O}}_2\right)$ é um hormônio essencial para o desenvolvimento e a manutenção dos tecidos reprodutores femininos, mas também é importante para muitos outros tecidos, incluindo o ósseo. Nos homens, seus níveis são mais baixos em comparação aos encontrados nas mulheres, mas também apresenta funções importantes no organismo masculino, como a produção de espermatozoides. Confira a seguir a fórmula estrutural do estradiol.

O estradiol tem as funções orgânicas álcool e fenol. Os fenóis são compostos que apresentam o grupo menos O H$-\text{OH}$ ligado a um anel benzênico. Na nomenclatura oficial dos fenóis, o grupo menos O H$-\text{OH}$ é denominado hidroxi, precedendo o nome do hidrocarboneto que lhe deu origem.

Em geral, em condições ambientais (25 graus Celsius$25°\text{C}$ e 1 a t m$1\text{ atm}$), os fenóis são sólidos, pouco solúveis em água, de ação corrosiva, são tóxicos e, quando em contato com a pele, penetram rapidamente, causando lesões teciduais severas.

Como ocorre com outras funções orgânicas, as posições das ramificações nos fenóis têm prioridade menor do que o grupo funcional.

O hidroxibenzeno, ou fenol comum, é utilizado na produção de desinfetantes e medicamentos. O 2,4,6-trinitrofenol ou 2,4,6-trinitro-1-hidroxibenzeno abre parênteses C subscrito 6 H subscrito 3 N subscrito 3 O subscrito 7 fecha parênteses$\left({\text{C}}_6{\text{H}}_3{\text{N}}_3{\text{O}}_7\right)$, ou ácido pícrico, representado a seguir, é utilizado na fabricação de pomadas para queimaduras (picrato de butambeno) e na fabricação de detonadores de explosivos.

Éter

Voltando à sacarose, além da função álcool, esse carboidrato apresenta a função orgânica éter.

Os éteres são compostos que apresentam oxigênio como heteroátomo (entre dois átomos de carbono). Dessa forma, seu grupo funcional é representado da seguinte forma:

Confira a seguir como é composta a nomenclatura oficial dos éteres e alguns exemplos.

O óxido de etileno (oxirano) é o menor éter cíclico conhecido. Ele pode ser utilizado como esterilizante em ambientes hospitalares, na formulação de fragrâncias, na fabricação de alguns xampus, protetores solares, esmaltes coloridos para unhas, cremes dentais, batons etc.

Ácido carboxílico

O ômega-3, ou ácido linolênico abre parênteses C subscrito 18 H subscrito 32 O subscrito 2 fecha parênteses$\left({\text{C}}_{18}{\text{H}}_{32}{\text{O}}_2\right)$, é um composto obtido por meio da alimentação e age na redução das ações inflamatórias e na preservação do sistema imunológico. A seguir, alguns alimentos que contêm ômega-3.

O ômega-3 apresenta a função ácido carboxílico, que têm uma carbonila ligada diretamente a uma hidroxila, formando o grupo carboxila. Sua nomenclatura oficial também segue a dos hidrocarbonetos, adicionando a palavra ácido e o sufixo -oico. Confira nos exemplos a seguir.

Os ácidos carboxílicos têm inúmeras aplicações, desde tingimento de tecidos e desinfetante até a preparação de perfumes, corantes, acetona e vinagre.

Éster e enol

Confira os alimentos a seguir.

O ácido ascórbico, ou vitamina C, como é mais conhecido, é um composto solúvel em água. Suas funções no organismo consistem em manter o tecido conjuntivo, fortalecer o sistema, facilitar a absorção de ferro abre parênteses F e fecha parênteses$\left(\text{Fe}\right)$, colaborar na síntese de alguns aminoácidos e conferir resistência aos ossos e dentes.

Além da função álcool, que já foi estudada, esse composto apresenta mais duas funções orgânicas: enol e éster.

Quando o grupo menos O H$-\text{OH}$ está ligado diretamente a um carbono insaturado por dupla-ligação, tem-se a função enol. A nomenclatura dos enóis segue a dos álcoois, alterando apenas o intermediário an para en em razão da ligação dupla. Confira alguns exemplos a seguir.

Agora, leia a tirinha a seguir.

BECK, Alexandre. Armandinho zero. Florianópolis: A. C. Beck, 2013. p. 37.

O cheiro e o sabor das bolachas que Armandinho percebe ao comê-las são resultado da presença de ésteres, compostos que conferem aromas e sabores de frutas, bebidas, cosméticos, flores, entre outros.

Derivados de ácidos carboxílicos, os ésteres constituem também óleos e gorduras vegetais e animais, que podem servir para síntese do biodiesel.

Confira a seguir como é determinada a nomenclatura oficial dos ésteres.